Gwilym zenéjére befolyással voltak többek között olyan kiváló jazz legendák, mint Keith Jarrett, Jaco Pastorius, Chick Corea és Pat Metheny, valamint olyan klasszikus zeneszerzők, mint Ravel és Bartók is. Bár elsősorban jazz zenész, Gwilym számos művet szerzett klasszikus zenekarok részére is, melyekben a komponált elemeket az improvizációval ötvözi, és ezzel olyan hangzást teremt, ami egyedi és nagyon az övé.

A jazzvilág krémjével turnézott, így játszott Bobby McFerrin, Dave Holland, Kenny Wheeler, Lee Konitz, Bob Mintzer és Nigel Kennedy zenekarában is. Jelenleg Pat Methenyvel turnézik.

Az elmúlt években szólistaként is egyre elismertebbé vált, a 2011-ben megjelent Good Days at Schloss Elmau című albumát nem csak a kritikusok méltatták, az év albumának választották Nagy-Britanniában, valamint megkapta érte az egyik legrangosabb brit zenei díjat, a Barclaycard Mercury Prize-t is. Azóta is sorban kapja a legrangosabb zenei díjakat. Gwilym a Royal Academy of Music jazz zongora tanszakának professzora.